نگاهی به پشت صحنه سفر شخصیت محبوب تلویزیون عمومی از آغازهای humble به یک نماد فرهنگ پاپ آمریکایی. "نقاش شاد" جنبه‌های عمومی و خصوصی باب راس را از طریق روایت‌های محبت‌آمیز دوستان و خانواده نزدیکش، عکس‌های کودکی و فیلم‌های آرشیوی نادر فاش می‌کند. مصاحبه‌شوندگان از رفتار ملایم و آرام او و تعهد بی‌وقفه‌اش به حیات وحش صحبت می‌کنند و حقایق کم‌دانسته‌ای درباره موهایش، علاقه‌اش به ماشین‌های سریع و بیشتر را فاش می‌کنند. کلیپ‌های فیلم شامل باب راس با مربی‌اش ویلیام الکساندر و نسخه اولیه اولین قسمت "شادی نقاشی" از 1982 است. طرفداران مشهور باب راس، از جمله پیشگام برنامه‌های گفت‌وگو فیل دوناهو، ستاره‌های فیلم جین سیمور و ترنس هاوارد، سرآشپز داف گلدمن و ستاره‌های موسیقی کانتری برد پایسلی و جرود نیمن، بینش‌های جالبی درباره مرد، هنرمند و میراث او ارائه می‌دهند.